| ITF M25 Heraklion | 11/04 08:00 | 28 | [301] Enrico Dalla Valle v Guy Den Ouden [418] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/03 10:20 | 27 | Guy Den Heijer v Enrico Dalla Valle | 2-6,1-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/02 08:00 | 26 | Peter Heller v Enrico Dalla Valle | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/01 10:10 | 25 | Ioannis Kountourakis v Enrico Dalla Valle | 4-6,1-6 | |
| Challenger Ortisei | 10/27 12:55 | 27 | [314] Enrico Dalla Valle v Lukáš Klein [181] | 3-6,2-6 | |
| Challenger Ortisei | 10/26 14:10 | 26 | [215] Abdullah Shelbayh v Enrico Dalla Valle [314] | 6-4,3-6,4-6 | |
| Challenger Ortisei | 10/25 10:00 | 25 | Yaroslav Demin v Enrico Dalla Valle | 6-7,4-6 | |
| Challenger Lisabon | 10/03 15:45 | 25 | [335] Enrico Dalla Valle v Flavio Cobolli [122] | 4-6,7-5,0-6 | |
| Challenger Lisabon | 10/02 11:15 | 19 | [317] Henri Laaksonen v Enrico Dalla Valle [335] | 7-6,2-6,3-6 | |
| Challenger Lisabon | 10/01 13:40 | 14 | [466] Tim Handel v Enrico Dalla Valle [335] | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/30 09:00 | 29 | Gilles Arnaud Bailly v Enrico Dalla Valle | 6-1,6-2 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/29 09:00 | 28 | [335] Enrico Dalla Valle v Kirill Kivattsev [491] | 6-7,6-2,7-5 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/28 09:00 | 27 | Fabrizio Andaloro v Enrico Dalla Valle | 0-6,4-6 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/27 10:15 | 26 | [464] Sander Jong v Enrico Dalla Valle [335] | 3-6,6-3,1-6 | |
| ITF M25 Santa Margherita | 09/26 11:35 | 25 | Daniel Bagnolini v Enrico Dalla Valle | 2-6,2-6 | |
| Challenger Szczecin | 09/10 10:35 | 14 | [372] Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle [340] | 6-3,6-3 | |
| Challenger Genoa | 09/05 09:55 | 25 | [340] Enrico Dalla Valle v Andrea Picchione [326] | 0-6,6-1,1-6 | |
| Challenger Como | 08/28 10:40 | 14 | Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle | 7-6,5-7,7-6 | |
| Challenger Todi | 08/16 17:15 | 26 | Enrico Dalla Valle v Felix Gill | 7-5,4-6,4-6 | |
| Challenger Todi | 08/15 12:35 | 25 | [178] Mariano Navone v Enrico Dalla Valle [348] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Cordenons | 08/12 15:00 | 28 | [202] Matteo Gigante v Enrico Dalla Valle [390] | 7-6,6-2 | |
| Challenger Cordenons | 08/11 13:00 | 27 | [476] Federico Agustin Gomez v Enrico Dalla Valle [390] | 3-6,1-6 | |
| Challenger Cordenons | 08/10 16:00 | 26 | [390] Enrico Dalla Valle v Francesco Passaro [167] | 6-1,6-7,6-1 | |
| Challenger Cordenons | 08/08 13:25 | 25 | [317] Alvaro Lopez San Martin v Enrico Dalla Valle [390] | 2-6,4-6 | |
| Challenger San Marino | 08/03 16:35 | 26 | [421] Enrico Dalla Valle v Andrea Pellegrino [254] | 4-6,6-1,1-6 | |
| Challenger San Marino | 08/01 09:00 | 25 | [83] Alexandre Muller v Enrico Dalla Valle [421] | 3-6,4-6 | |
| Challenger San Marino | 07/31 10:45 | 19 | [346] Viktor Durasovic v Enrico Dalla Valle [421] | 4-6,0-6 | |
| Challenger San Marino | 07/30 12:05 | 14 | [496] Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle [424] | 5-7,1-6 | |
| Challenger Trieste | 07/21 17:50 | 27 | [93] Fabian Marozsan v Enrico Dalla Valle [432] | 6-1,6-4 | |
| Challenger Trieste | 07/19 12:35 | 26 | [432] Enrico Dalla Valle v Flavio Cobolli [148] | 7-6,6-1 |