| Challenger Oeiras | 04/15 11:40 | 19 | [230] Adrian Andreev v Enrico Dalla Valle [263] | 6-1,7-5 | |
| Challenger Oeiras | 04/14 11:00 | 14 | [277] Tiago Pereira v Enrico Dalla Valle [263] | 3-6,1-6 | |
| Challenger Barletta | 04/04 09:00 | 26 | [305] Riccardo Bonadio v Enrico Dalla Valle [254] | 6-1,6-3 | |
| Challenger Barletta | 04/01 13:15 | 25 | [254] Enrico Dalla Valle v Steven Diez [327] | 2-6,6-0,6-3 | |
| Challenger Naples | 03/27 09:00 | 25 | [290] Samuel Vincent Ruggeri v Enrico Dalla Valle [261] | 7-6,6-3 | |
| Challenger Zadar | 03/22 10:00 | 27 | [261] Enrico Dalla Valle v Adrian Andreev [254] | 6-3,4-6,2-6 | |
| Challenger Zadar | 03/21 10:00 | 26 | [190] Stefano Travaglia v Enrico Dalla Valle [261] | 1-6,4-6 | |
| Challenger Zadar | 03/19 13:25 | 25 | [441] Arthur Gea v Enrico Dalla Valle [261] | 2-6,6-3,4-6 | |
| Challenger Székesfehérvár | 03/12 09:00 | 25 | [167] Titouan Droguet v Enrico Dalla Valle [259] | 6-0,6-3 | |
| Challenger Nové Dillí | 03/01 05:30 | 27 | [243] Yuta Shimizu v Enrico Dalla Valle [271] | 7-5,7-5 | |
| Challenger Nové Dillí | 02/28 05:30 | 26 | [271] Enrico Dalla Valle v Federico Gaio [215] | 7-6,6-1 | |
| Challenger Nové Dillí | 02/27 07:55 | 25 | Enrico Dalla Valle v M Rifqi Fitriadi | 6-4,6-2 | |
| Challenger Pune | 02/19 07:30 | 19 | [266] Enrico Dalla Valle v Sebastian Fanselow [313] | 6-4,6-7,3-6 | |
| Challenger Pune | 02/18 10:45 | 14 | [266] Enrico Dalla Valle v Eric Vanshelboim [362] | 6-2,6-7,6-1 | |
| Challenger Bengalúru | 02/15 08:00 | 26 | [266] Enrico Dalla Valle v Moez Echargui [287] | 2-6,2-6 | |
| Challenger Bengalúru | 02/13 11:15 | 25 | [266] Enrico Dalla Valle v Evgeny Donskoy [270] | 6-2,7-5 | |
| Challenger Chennai | 02/09 10:45 | 27 | [307] Chun Hsin Tseng v Enrico Dalla Valle [279] | 7-5,6-2 | |
| Challenger Chennai | 02/08 10:30 | 26 | [279] Enrico Dalla Valle v Oriol Roca Batalla [216] | 6-4,7-6 | |
| Challenger Chennai | 02/06 12:45 | 25 | Alexey Zakharov v Enrico Dalla Valle | 6-3,6-7,4-6 | |
| Challenger Tenerife | 01/14 11:10 | 14 | [285] Enrico Dalla Valle v Javier Barranco Cosano [378] | Retired | |
| Challenger Oeiras | 01/10 10:30 | 26 | [285] Enrico Dalla Valle v Elmer Moller [397] | 2-6,1-6 | |
| Challenger Oeiras | 01/09 10:30 | 25 | [285] Enrico Dalla Valle v Dan Added [307] | 4-6,6-3,7-6 | |
| Challenger Maia | 11/30 13:00 | 26 | [78] Nuno Borges v Enrico Dalla Valle [288] | 6-2,6-0 | |
| Challenger Maia | 11/27 14:40 | 25 | [284] Michael Geerts v Enrico Dalla Valle [288] | 6-7,6-4,1-6 | |
| Challenger Champaign | 11/14 17:15 | 25 | [292] Enrico Dalla Valle v Beibit Zhukayev [187] | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/09 09:35 | 26 | Enrico Dalla Valle v Harry Wendelken | 4-6,1-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/08 10:05 | 25 | [303] Enrico Dalla Valle v Dax Donders [438] | 6-3,6-2 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/04 08:00 | 28 | [301] Enrico Dalla Valle v Guy Den Ouden [418] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/03 10:20 | 27 | Guy Den Heijer v Enrico Dalla Valle | 2-6,1-6 | |
| ITF M25 Heraklion | 11/02 08:00 | 26 | Peter Heller v Enrico Dalla Valle | 3-6,3-6 |