Stadium: Court 14 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Maia | 2023/11/26 17:10 | Ryan Nijboer v Alexandre Aubriot | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/16 10:05 | Nazim Makhlouf v Ryan Nijboer | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/10 08:30 | Philip Henning v Ryan Nijboer | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/09 08:30 | Aziz Ouakaa v Ryan Nijboer | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/08 08:30 | Aleksandr Lobanov v Ryan Nijboer | 2-6,6-4,1-6 |
| Challenger Bergamo | 2023/10/29 14:30 | Mark Lajal v Ryan Nijboer | 3-6,6-4,7-6 |
| Challenger Ortisei | 2023/10/24 13:40 | Ryan Nijboer v Daniil Glinka | 3-6,6-7 |
| Challenger Ortisei | 2023/10/23 12:30 | Stefano D'Agostino v Ryan Nijboer | 4-6,7-6,2-6 |
| ITF M15 Alcala De Henares | 2023/11/19 14:30 | Luis Llorens Saracho v Carlos Giraldi | 6-4,1-6,8-10 |