Stadium: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Káhira | 2022/08/24 11:35 | Biagio Gramaticopolo v Gabriele Pennaforti | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/09/15 09:50 | Francesco Ferrari v Gabriele Pennaforti | 6-3,5-7,6-3 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/09/14 08:00 | Sasa Markovic v Gabriele Pennaforti | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/09/13 13:00 | Zoran Ludoski v Gabriele Pennaforti | 3-6,4-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 14:05 | Gabriele Pennaforti v Lorenzo Rottoli | 4-6,6-2,1-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/09/02 08:45 | Gabriele Pennaforti v Giorgio Tabacco | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/09/01 14:05 | Gabriele Pennaforti v Daniel Bagnolini | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/31 10:30 | Francesco Forti v Gabriele Pennaforti | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 13:10 | Gabriele Bosio v Gabriele Pennaforti | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Maribor | 2023/09/05 10:10 | Stefano D'Agostino v Biagio Gramaticopolo | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Maribor | 2023/09/04 09:30 | Carlo Angeli v Biagio Gramaticopolo | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Maribor | 2023/08/30 13:25 | Biagio Gramaticopolo v Sandro Kopp | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Maribor | 2023/08/29 11:40 | Biagio Gramaticopolo v Stefan Vedovelli | 4-6,6-4,10-8 |
| ITF M25 Maribor | 2023/08/28 13:45 | Biagio Gramaticopolo v Paolo Angeli | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 10:10 | Luigi Sorrentino v Biagio Gramaticopolo | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/23 15:00 | Jonas Schaer v Biagio Gramaticopolo | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/21 16:30 | Edouard Aubert v Biagio Gramaticopolo | 0-6,2-6 |