Round: 26 Ground: Clay
| Challenger San Benedetto | 2015/07/14 17:00 | Matteo Donati v Luca Vanni | 7-6,7-5 |
| Challenger Todi | 2016/07/05 16:10 | Federico Gaio v Matteo Donati | 7-6,6-7,4-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/24 12:05 | Laslo Djere v Matteo Donati | 6-2,7-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/22 11:30 | Matteo Donati v Edoardo Eremin | 6-4,6-2 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/20 15:00 | Kimmer Coppejans v Matteo Donati | 1-6,2-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/12 16:05 | Paolo Lorenzi v Matteo Donati | 6-3,4-6,7-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/11 13:00 | Guido Andreozzi v Matteo Donati | 6-4,5-7,2-6 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/10 14:30 | Matteo Donati v Gianluigi Quinzi | 6-4,3-6,6-4 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/08 17:20 | Santiago Giraldo v Matteo Donati | 2-6,6-3,6-7 |
| Challenger Todi | 2016/07/06 19:35 | Andrea Arnaboldi v Luca Vanni | 4-6,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 14:20 | Grega Zemlja v Luca Vanni | 6-3,6-7,6-3 |
| Challenger Perugia | 2016/06/15 09:00 | Luca Vanni v Marcelo Arevalo | 5-7,6-4,2-6 |
| Challenger Vicenza | 2016/05/25 09:30 | Luca Vanni v Andrey Golubev | 5-7,4-6 |
| Challenger Vicenza | 2016/05/24 13:20 | Luca Vanni v Joao Souza | 2-6,6-4,6-4 |
| French Open Qual | 2016/05/17 08:00 | Daniel Gimeno-Traver v Luca Vanni | 6-4,3-6,6-3 |
| Challenger - St Brieuc | 2016/03/30 10:10 | Gleb Sakharov v Luca Vanni | 6-4,7-6 |
| ATP Miami Qual | 2016/03/21 14:00 | Andrea Arnaboldi v Luca Vanni | 6-3,6-2 |